Portland is de grootste stad van Maine, gelegen aan de zuidkust langs Casco Bay. Ooit Machigonne genoemd door de inheemse bevolking, werd de regio in het begin van de 17e eeuw ontwikkeld door Britse kolonisten en werd al snel een belangrijke handels- en vissershaven. Tegenwoordig kunnen toeristen door de geplaveide straten van de oude havenbuurt wandelen; verken de kade, die nog steeds bruist van de activiteit; of breng dagen door met genieten van de culturele attracties in de Arts District, waaronder musea, galeries, optredens en antiekwinkels